Heterocyklisk kemi
Kursusindhold
Kurset fokuserer på syntese, egenskaber og reaktivitetsmønstre af simple heterocykliske forbindelser med særligt fokus på derivater af pyridin, quinolin, 1,2-, 1,3- og 1,4-diaziner, 2- og 4-pyroner, pyrylium, furan, thiophen, indol og forskellige femleddede ringe med to heteroatomer. Der vil være særligt fokus på heterocyklernes syre-base egenskaber, deres aromaticitetsegenskaber, deres evne til at undergå cykloadditionsreaktioner, deres evne til at undergå ringåbningsreaktioner (specifikt såkaldte ANRORC reaktioner bestående af tre trin: Addition of Nucleophile – Ring Opening – Ring Closure), deres funktionalisering ved elektrofil eller nukleofil aromatisk substitution (og regioselektiviteten i disse reaktioner) samt halo-substituerede forbindelsers evne til at deltage i palladium-katalyserede koblingsreaktioner som fx Suzuki- og Sonogashira-koblinger. Syntese af heterocykler vil inkludere: i) klassiske metoder, der tager udgangspunkt i traditionel carbonylkemi, ii) 1,3-dipolære cykloadditionsreaktioner (samt CuAAC reaktionen - den kobber(I)-katalyserede azid-alkyn cykloaddition), iii) diverse palladium-katalyserede metoder (såsom Larock cyklisering). I relation til bæredygtighed vil atom-økonomiske betragtninger blive inkluderet i evaluering af syntesemetoder, og der vil være et fokus på, hvordan synteser kan udføres under milde betingelser (ifbm. gennemgang af cykloadditioner og Pd-katalyserede koblingsreaktioner). Kurset bibringer endvidere viden om navngivning af heterocykliske forbindelser og diverse anvendelsesmuligheder.
Heterocyclic Chemistry
Bacheloruddannelsen i kemi
Bacheloruddannelsen i medicinalkemi
Kompetencer:
Den studerende skal kunne foreslå synteseruter til simple
nitrogen-, oxygen- eller svovlholdige heterocykliske forbindelser
samt kunne forklare reaktiviteter (og dermed
funktionaliseringsmetoder og deres regioselektivitet) og generelle
egenskaber af disse heterocykliske forbindelser.
Færdigheder:
Den studerende skal være i stand til at kunne identificere
reaktivitetsforskelle iml. heterocykliske forbindelser (såsom evnen
til at undergå enten elektrofil eller nukleofil aromatisk
substitution, cykloadditionsreaktioner eller ANRORC reaktioner) og
være i stand til at demonstrere hvordan heterocykliske forbindelser
kan fremstilles fra simple carbonylholdige udgangsstoffer eller
vha. cykloadditionsreaktioner (såsom syntese af femleddede
heterocykler vha. den 1,3-dipolære cykloaddition). Den studerende
skal endvidere være i stand til at kunne foreslå specifikke metoder
til funktionalisering og syntese af heterocykler vha.
metalkatalyserede koblingsreaktioner. Derudover skal den studerende
være i stand til at navngive både mono- og polycykliske
heterocykliske forbindelser vha. Hantzsch-Widman
nomenklatur-reglerne.
Viden:
Den studerende skal opnå generel viden om syntese og reaktivitet af
heterocykliske forbindelser med særligt fokus på følgende følgende
forbindelser: pyridiner, quinoliner, diaziner, pyryliumsalte,
pyroner, furaner, thiophener, pyrroler, indoler og andre
benzo-annelerede forbindelser. Den studerende skal opnå viden om de
vigtigste palladiumkatalyserede C-C og C-N
bindingsdannelsesreaktioner, både ifbm. funktionalisering af
heterocykler og ifbm. deres ringsyntese.
Forelæsninger og eksaminatorietimer (opgaveregning).
Se Absalon for kursuslitteratur
Den studerende skal være fortrolig med generel carbonylgruppekemi (som dækket i Videregående organisk kemi – KemiVO), inkl. nukleofil addition, konjugeret addition, nukleofil substitution på carbonylgruppen, imindannelse, enolatdannelse og specifikke enolækvivalenter. Aldol- og Claisenkondensationer samt Diels-Alder cykloadditionsreaktionen forudsættes bekendte. Kendskab til regio- og chemoselektivitet forudsættes samt kendskab til almindelige carbonyl-, amin- og alkoholbeskyttelsesgrupper.
- ECTS
- 7,5 ECTS
- Prøveform
-
Skriftlig prøve, 4 timer med opsyn.
- Prøveformsdetaljer
- Skriftlig eksamen med opgaver som tager udgangspunkt i at teste om den studerende har tilegnet sig viden, færdigheder og kompetencer som angivet i ovenstående målbeskrivelse.
- Hjælpemidler
- Uden hjælpemidler
- Bedømmelsesform
- 7-trins skala
- Censurform
- Ingen ekstern censur
Flere interne bedømmere
Kriterier for bedømmelse
For at opnå karakteren 12 skal den studerende overbevisende og præcist kunne demonstrere viden, færdigheder og kompetencer, som beskrevet under målbeskrivelsen.
Enkeltfag dagtimer (tompladsordning)
- Kategori
- Timer
- Forelæsninger
- 25
- Forberedelse (anslået)
- 153
- Teoretiske øvelser
- 24
- Eksamen
- 4
- Total
- 206
Kursusinformation
- Undervisningssprog
- Dansk
- Kursusnummer
- NKEB20003U
- ECTS
- 7,5 ECTS
- Niveau
- Bachelor
- Varighed
-
1 blok
- Placering
- Blok 3
- Skemagruppe
-
C
- Kapacitet
- Ingen begrænsning
Der kan være færre pladser i eftertilmeldingsperioden - Studienævn
- Studienævn for Fysik, Kemi og Nanoscience
Udbydende institut
- Kemisk Institut
Udbydende fakultet
- Det Natur- og Biovidenskabelige Fakultet
Kursusansvarlig
- Mogens Brøndsted Nielsen (3-73687446696e6b7334717b346a71)
Underviser
Mogens Brøndsted Nielsen
Are you BA- or KA-student?
Courseinformation of students