Heterocyklisk kemi

Kursusindhold

Kurset fokuserer på syntese, egenskaber og reaktivitetsmønstre af simple heterocykliske forbindelser med særligt fokus på derivater af pyridin, quinolin, 1,2-, 1,3- og 1,4-diaziner, 2- og 4-pyroner, pyrylium, furan, thiophen, indol og forskellige femleddede ringe med to heteroatomer. Der vil være særligt fokus på heterocyklernes syre-base egenskaber, deres aromaticitetsegenskaber, deres evne til at undergå cykloadditionsreaktioner, deres evne til at undergå ringåbningsreaktioner (specifikt såkaldte ANRORC reaktioner bestående af tre trin: Addition of Nucleophile – Ring Opening – Ring Closure), deres funktionalisering ved elektrofil eller nukleofil aromatisk substitution (og regioselektiviteten i disse reaktioner) samt halo-substituerede forbindelsers evne til at deltage i palladium-katalyserede koblingsreaktioner som fx Suzuki- og Sonogashira-koblinger. Syntese af heterocykler vil inkludere: i) klassiske metoder, der tager udgangspunkt i traditionel carbonylkemi, ii) 1,3-dipolære cykloadditionsreaktioner (samt CuAAC reaktionen - den kobber(I)-katalyserede azid-alkyn cykloaddition), iii) diverse palladium-katalyserede metoder (såsom Larock cyklisering). Kurset bibringer endvidere viden om navngivning af heterocykliske forbindelser og diverse anvendelsesmuligheder.

Engelsk titel

Heterocyclic Chemistry

Uddannelse

Bacheloruddannelsen i kemi
Bacheloruddannelsen i medicinalkemi

Målbeskrivelse

Kompetencer:
Den studerende skal kunne foreslå synteseruter til simple nitrogen-, oxygen- eller svovlholdige heterocykliske forbindelser samt kunne forklare reaktiviteter (og dermed funktionaliseringsmetoder og deres regioselektivitet) og generelle egenskaber af disse heterocykliske forbindelser.

 
Færdigheder:
Den studerende skal være i stand til at kunne identificere reaktivitetsforskelle iml. heterocykliske forbindelser (såsom evnen til at undergå enten elektrofil eller nukleofil aromatisk substitution, cykloadditionsreaktioner eller ANRORC reaktioner) og være i stand til at demonstrere hvordan heterocykliske forbindelser kan fremstilles fra simple carbonylholdige udgangsstoffer eller vha. cykloadditionsreaktioner (såsom syntese af femleddede heterocykler vha. den 1,3-dipolære cykloaddition). Den studerende skal endvidere være i stand til at kunne foreslå specifikke metoder til funktionalisering og syntese af heterocykler vha. metalkatalyserede koblingsreaktioner. Derudover skal den studerende være i stand til at navngive både mono- og polycykliske heterocykliske forbindelser vha. Hantzsch-Widman nomenklatur-reglerne.


Viden:
Den studerende skal opnå generel viden om syntese og reaktivitet af heterocykliske forbindelser med særligt fokus på følgende følgende forbindelser: pyridiner, quinoliner, diaziner, pyryliumsalte, pyroner, furaner, thiophener, pyrroler, indoler og andre benzo-annelerede forbindelser. Den studerende skal opnå viden om de vigtigste palladiumkatalyserede C-C og C-N bindingsdannelsesreaktioner, både ifbm. funktionalisering af heterocykler og ifbm. deres ringsyntese.

Forelæsninger og eksaminatorietimer (opgaveregning).

Se Absalon for kursuslitteratur

Den studerende skal være fortrolig med generel carbonylgruppekemi (som dækket i Videregående organisk kemi – KemiVO), inkl. nukleofil addition, konjugeret addition, nukleofil substitution på carbonylgruppen, imindannelse, enolatdannelse og specifikke enolækvivalenter. Aldol- og Claisenkondensationer samt Diels-Alder cykloadditionsreaktionen forudsættes bekendte. Kendskab til regio- og chemoselektivitet forudsættes samt kendskab til almindelige carbonyl-, amin- og alkoholbeskyttelsesgrupper.

Løbende feedback i undervisningsforløbet
ECTS
7,5 ECTS
Prøveform
Skriftlig prøve, 4 timer med opsyn.
Skriftlig eksamen med opgaver som tager udgangspunkt i at teste om den studerende har tilegnet sig viden, færdigheder og kompetencer som angivet i ovenstående målbeskrivelse.
Hjælpemidler
Uden hjælpemidler
Bedømmelsesform
7-trins skala
Censurform
Ingen ekstern censur
én intern bedømmer
Kriterier for bedømmelse

For at opnå karakteren 12 skal den studerende overbevisende og præcist kunne demonstrere viden, færdigheder og kompetencer, som beskrevet under målbeskrivelsen.

Enkeltfag dagtimer (tompladsordning)

  • Kategori
  • Timer
  • Forelæsninger
  • 25
  • Forberedelse (anslået)
  • 153
  • Teoretiske øvelser
  • 24
  • Eksamen
  • 4
  • Total
  • 206