Organisk kemi II - syntese af lægemiddelstoffer

Kursusindhold

Kurset består af 22 forelæsninger, 16 klassetimer (som dobbeltlektioner), 24 timers projektarbejde og 32 timers praktiske laboratorieøvelser.

Kurset supplerer kurset i organisk kemi på 1. semester (Organisk kemi I - Fysisk-kemiske egenskaber) således, at den studerende vil opnå et mere detaljeret kendskab til væsentlige principper og stofgrupper inden for den organiske kemi, samt kendskab til almindelige arbejdsmetoder i et organisk-kemisk laboratorium, primært indenfor organisk kemisk syntese.

I forelæsningerne gennemgås stoftyperne: alkaner, cykloalkaner, alkener, alkyner, aromatiske carbonhydrider, alkylhalider, alkoholer, phenoler, thioler, ethere, sulfider, oxoforbindelser, carboxylsyrer, nitriller, carboxylsyrederivater og aminer. For hver stoftype berøres: molekylstruktur (herunder stereokemi og resonansformer), fremstilling og kemiske reaktioner. I forbindelse med de kemiske reaktioner gennemgås de vigtigste mekanismer for fremstilling og omsætning af de enkelte stoftyper. Endvidere gennemgås principperne bag retrosyntetisk analyse. Der vil være specielt fokus på organiske forbindelser med relation til den lægemiddelrelaterede forskning.

I klassetimerne arbejdes med specifikke emner / opgaver til understøttelse af det teoretiske pensum.

Laboratorieøvelserne omfatter 2-4 enkle synteser i 5-20 g skala.

Laboratorieøvelserne har til formål:

  • at støtte tilegnelsen af pensum i organisk kemi ved selvoplevelse af en række stoftypers egenskaber og reaktioner.
  • at indøve eksperimentelle færdigheder i forbindelse med laboratoriearbejde med organiske stoffer.
  • at give en grundlæggende træning i at arbejde i et organisk-kemisk laboratorium under hensyntagen til sikkerheds- og miljømæssige forhold.
  • at indøve god journalføring over eksperimentelt arbejde.

 

For hver af synteserne skal der udarbejdes en rapport, som skal godkendes for at laboratorieøvelserne er gennemført tilfredsstillende.

Projektopgaven har til formål at give den studerende mulighed for at arbejde med hele pensummet på en gang, med fokus på at analysere og beskrive syntese, vekselvirkninger og reaktioner for et valgfrit lægemiddel med udgangspunkt i det gennemgåede pensum. De studerende arbejder i grupper af 3 (evt. 1-2) studerende. Lægemidlet (og eventuelt nære analoger heraf) analyseres i henhold til tilegnede færdigheder i kurset, dvs. med fokus på fremstilling, mulige vekselvirkninger med target (protein) og reaktioner.

Rapporten ønskes struktureret som et mini-review med et kort abstract, indledning med beskrivelse af lægemidlets historik, resultater, en kort konklusion eventuelt med perspektivering samt litteraturreferencer. Med resultater menes en gennemgang af lægemiddelstoffets funktionelle grupper, fremstilling (syntese), stabilitet, og mulige kemiske omdannelser (f.eks. metabolisme). Lægemiddelstoffets strukturelle (stereokemiske, konformationelle m.m.) egenskaber bør beskrives. Lægemiddelstoffets vekselvirkninger med dets biologiske target(s) bør også beskrives, såfremt det er muligt. En beskrivelse og diskussion af lægemiddelstoffets fysisk-kemiske egenskaber må gerne indgå i rapporten, men kun i begrænset omfang (del af kurset organisk kemi I - fysisk-kemiske egenskaber). Rapporten bør omfatte 5-8 sider (max. 25.000 karakterer) inkl. referencer plus max. 5 figurer/illustrationer. Vejledning vil ske i klassetimerne (2 timer).

Engelsk titel

Organic Chemistry II - Synthesis of Drug Compounds

Uddannelse

bacheloruddannelsen i farmaci - obligatorisk kursus på andet semester.

Målbeskrivelse

Kurset har til formål at give den studerende et kendskab til organiske forbindelsers kemiske egenskaber, stabilitet og reaktivitet, samt kendskab til og forståelse for kemiske reaktioner og deres reaktionsmekanismer, herunder betydningen af stereokemi. Kurset har desuden til formål at give en grundlæggende træning i at arbejde i et organisk-kemisk laboratorium under hensyntagen til sikkerheds- og miljømæssige forhold.

Efter endt kursus forventes den studerende at kunne:

Viden

  • anføre grundlæggende regler og principper om binding, herunder stereokemi, i organisk kemi
  • gøre korrekt rede for principperne for simple organiske reaktioner og deres reaktionsmekanismer
  • gøre korrekt rede for grundlæggende regler om sikkerheds- og miljømæssige forhold for arbejde i et organisk-kemisk laboratorium
  • beskrive et stofs struktur, herunder molekylgeometri, relativ og absolut  konfiguration, isomeri-muligheder og elektronfordeling og betydningen af disse forhold for stoffets kemiske egenskaber

 

Færdigheder

  • navngive enkle organiske stoffer efter IUPAC-reglerne
  • redegøre for forskelle i kemiske egenskaber, herunder stabilitet og reaktivitet, af simple organiske forbindelser
  • foreslå mulige syntesemetoder til fremstilling af et givet stof, herunder foreslå fornuftige udgangsstoffer
  • vurdere hvilke (bi)produkter, der vil kunne dannes ved udvalgte reaktioner 
  • anvende reaktionsmekanistiske betragtninger til at kommentere reaktionsforløb
  • arbejde kompetent og ansvarsfuldt i et organisk-kemisk laboratorium

 

Kompetencer

  • overføre regler og principper til nye kemiske reaktioner
  • samarbejde og kommunikere med andre faggrupper med kendskab til eller erfaring med organiske kemi
  • strukturere fortsat læring indenfor organisk kemi og beslægtede områder

22 forelæsninger á 45 minutter
16 klasselektioner á 45 minutter
8 x 4 timer praktiske laboratorieøvelser
24 timers projektopgave

  • J. McMurry: Organic Chemistry with Biological Application. 3rd ed. 2014, Brooks/Cole. Hybrid udgave med licens til Online Web-based Learning inkluderet.
  • Vejledning til organisk-kemiske øvelser samt laboratoriehåndbog i organisk syntese udarbejdet af medarbejdere ved Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi.

Undervisningen er tilrettelagt under den forudsætning, at de studerende har opnået en viden svarende til indholdet i studieenheden organisk kemi på 1. semester (Organisk kemi I - Fysisk-kemiske egenskaber).

Løbende feedback i undervisningsforløbet
ECTS
Se eksamensbeskrivelse
Prøveform
Løbende bedømmelse
Kursusattest
For at bestå kursusattest skal den studerende 1) Løse et antal opgaver i Online Web Learning (OWL) systemet. Antal af opgaver og tidsfrister vil blive oplyst på kursushjemmesiden ved semesterstart.
2) Udføre alle laboratorie eksperimenter tilfredsstillende og rettidigt aflevere tilfredsstillende rapporter på grundlag af de udførte forsøg.
3) Gennemføre projektopgave og rettidigt aflevere tilfredsstillende rapport.
Hjælpemidler
Alle hjælpemidler tilladt
Bedømmelsesform
bestået/ikke bestået
Censurform
Ingen ekstern censur
Kriterier for bedømmelse

For at bestå kursusattest skal den studerende kunne:

Viden

  • anføre grundlæggende regler og principper om binding, herunder stereokemi, i organisk kemi
  • redegøre for principperne for simple organiske reaktioner og deres reaktionsmekanismer
  • redegøre for grundlæggende regler om sikkerheds- og miljømæssige forhold for arbejde i et organisk-kemisk laboratorium
  • beskrive et stofs struktur, herunder molekylgeometri, relativ og absolut konfiguration, isomeri-muligheder og elektronfordeling og betydningen af disse forhold for stoffets kemiske egenskaber

 

Færdigheder

  • navngive enkle organiske stoffer efter IUPAC-reglerne
  • redegøre for forskelle i kemiske egenskaber, herunder stabilitet og reaktivitet, af simple organiske forbindelser
  • foreslå mulige syntesemetoder til fremstilling af et givet stof, herunder foreslå fornuftige udgangsstoffer
  • vurdere hvilke (bi)produkter, der vil kunne dannes ved udvalgte reaktioner 
  • anvende reaktionsmekanistiske betragtninger til at kommentere reaktionsforløb
  • arbejde kompetent og ansvarsfuldt i et organisk-kemisk laboratorium
  • beskrive og diskutere lægemiddelstoffets funktionelle grupper, fremstilling (syntese), stabilitet og mulige kemiske omdannelser (f.eks. metabolisme)analysere lægemiddelstoffets kemiske egenskaber (reaktivitet) ud fra molekylstruktur
  • om muligt beskrive lægemiddelstoffets strukturelle (stereokemiske, konformationelle m.m.) egenskaber
  • om muligt beskrive lægemiddelstoffets vekselvirkninger med dets biologiske target(s)

 

Kompetencer

  • overføre regler og principper til nye kemiske reaktioner
  • demonstrere god journalføring over eksperimentelt arbejde
  • samle og formidle organisk kemisk detailviden om et lægemiddelstof i form at et minireview på en sammenhængende måde og med korrekte og fyldestgørende litteraturreferencer

ECTS
Se eksamensbeskrivelse
Prøveform
Skriftlig prøve, 4 timer med opsyn.
Et eksamenssæt består af et antal opgaver. Indbyrdes vægtning af opgaver fremgår af det enkelte eksamenssæt.
Hjælpemidler
Skriftlige hjælpemidler tilladt

Der er adgang til følgende programmer ved eksamen på Peter Bangs Vej:

  • Officepakken (Word, Excel, Onenote og Powerpoint)
  • IO2 – den digitale pen
  • Panoramic Viewer
  • Paint
  • Lommeregner – Windows egen
  • R – Statistik program
  • ITX MC – multiple choice program
  • Adobe reader
  • MathType
  • Maple
  • LYX (LATEX formeleditor)
  • ChemDraw
  • USB adgang – til usb stik med noter m.m.

 

Det er tilladt at medbringe molekylmodelbyggesæt og USB -stik.

Bedømmelsesform
7-trins skala
Censurform
Ekstern censur
Kriterier for bedømmelse

For at opnå karakteren 12 skal den studerende kunne:

Viden

  • identificere og på korrekt vis systematisk navngive enkle og hyppigt forekommende organisk kemiske stoftyper.
  • beskrive et stofs molekylstruktur, herunder diskutere konformation og isomeri.

 

Færdigheder

  • gøre korrekt rede for et stofs kemiske (reaktivitet) egenskaber ud fra molekylstruktur.
  • gøre korrekt rede for de grundlæggende reaktionsmekanismer og demonstrere sikker evne til, vha af reaktionsmekanistiske betragtninger, at foreslå syntesemetoder og forklare reaktionsforløb.
  • korrekt anvende kemiske symboler og tegn (formler, struktuerer, reaktionspile og lign.)

 

Kompetencer

  • overføre og diskutere regler og principper til nye kemiske reaktioner
  • Kategori
  • Timer
  • Forelæsninger
  • 22
  • Forberedelse
  • 108
  • Kollokvier
  • 16
  • Eksamen
  • 4
  • Øvelser
  • 32
  • Projektarbejde
  • 24
  • Total
  • 206