Farmakognosi og naturstofkemi

Kursusindhold

Kurset omfatter farmakognosi og naturstofkemi. Farmakognosi er en tværvidenskabelig disciplin, der omfatter læren om biosyntese, forekomst og farmakologiske egenskaber af naturstoffer fortrinsvis sekundære metabolitter, samt læren om de organismer, hvorfra naturstoffer isoleres, primært botanik. Naturstofkemi fokuserer på alle kemiske aspekter af området. Sekundære metabolitter er naturstoffer med en begrænset naturlig udbredelse. Nogle sekundære metabolitter er vigtige lægemiddelstoffer, andre har tjent som udgangspunkt for udvikling af lægemiddelstoffer.

Forelæsninger og klassetimer
Ved forelæsningerne og klassetimerne gives en klassifikation af naturstoffer efter biosyntetisk oprindelse, idet der lægges vægt på forståelsen af de kemiske reaktioner, der fører frem til opbygning af naturens mangfoldighed af komplekse molekyler ud fra simple byggeelementer. Biomimetiske reaktioner behandles med henblik på at belyse, hvorledes almene kemiske principper kan anvendes til at forstå forløbet af biosynteser af naturstoffer.

Udvalgte sekundære metabolitters opløselighedsforhold, strukturelle og chromatografiske egenskaber samt spektroskopiske karakteristika diskuteres med henblik på at belyse, hvorledes naturstoffer kan isoleres, karakteriseres og kvantificeres.

En introduktion til botaniske klassifikationssystemer (især molekylær systematik) og træk fra grundlæggende botanisk terminologi skal danne den teoretiske baggrund for forståelse af sammenhæng mellem biodiversitet og kemisk diversitet for relevante grupper af planter og naturstoffer. Hovedvægten lægges på farmaceutisk vigtige stoffer. Kendetegn for farmaceutisk vigtige plantefamilier tilegnes ved en ekskursion til Botanisk Have og ved arbejde med plantemateriale i klassetimer.

Litteraturprojekt
Med udgangspunkt i en gruppe af planter (f.eks. en planteorden, plantefamilie eller nogle planteslægter) skal de studerende udvælge et antal planter, for hvilke de i grupper á 6 studerende skal udarbejde en redegørelse for:

  • vigtige sekundære metabolitter i de pågældende planter og droger, herunder stoffernes struktur og farmakologiske egenskaber. Stofferne ønskes inddelt efter biosyntetisk oprindelse.
  • planternes anvendelse, herunder eventuel dokumentation for klinisk effekt og sammenhæng mellem indholdsstoffer og klinisk effekt
  • metoder til kvalitativ og kvantitativ analyse af vigtige indholdsstoffer, herunder spektroskopiske karakteristika for vigtige indholdsstoffer
  • taxonomiske og kemotaxonomiske forhold for stamplanten, familien og ordenen til de pågældende planter og droger

 

Under udarbejdelse af projektet skal de studerende anvende oversigtsartikler og originallitteratur, som fremskaffes under anvendelse af elektroniske databaser. Desuden anvendes håndbøger og lærebøger.
Gennem arbejdet med litteraturprojektet skal opnås en viden om, hvorledes videnskabeligt underbyggede data om droger og planteprodukter fremskaffes, samt en indsigt i de faktorer, der har betydning for drogers kvalitet, biologisk variation, planternes dyrknings- og forarbejdningsbetingelser.

De opnåede resultater præsenteres i form af en rapport, der er udarbejdet under anvendelse af tekstbehandlingsprogrammer, formeltegningsprogrammer, og referencehåndteringsprogammer.

 
Laboratorieøvelser
Laboratorieøvelserne består af omgangsøvelser (19 timer) og et øvelsesprojekt (18 timer), som har relation til litteraturprojektet. Omgangsøvelserne omfatter generelle fytokemiske metoder, herunder bl.a.

  • forskellige ekstraktionsmetoder, som viser metodens og ekstraktionsmidlets
  • betydning for ekstraktets kemiske sammensætning
  • forskellige TLC systemer og reagenser til påvisning af naturstoffer
  • forskellige fraktionerings- og oprensningsmetoder
  • forskellige metoder til identifikation af kendte naturstoffer
  • forskelligt apparatur, der er it-styret (f.eks. HPLC og GC-MS).


Øvelser og rapporter udføres i grupper á 3 studerende.
Øvelsesprojektet vil blive formuleret af de studerende og faglæreren på baggrund af litteraturprojektet, og vil omfatte kvalitetsvurdering af en droge, sammenligning af en farmakopémetode med en anden i litteraturen beskrevet analysemetode, samt isolering af et/flere relevante naturstoffer.

Kvantitative bestemmelser af drogers indholdsstoffer foretages v.h.a. densitometri, UV og VIS spektroskopi, GC eller HPLC. Identifikation og renhedsvurdering af oprensede stoffer foretages ved TLC, GC-MS, HPLC eller NMR.

Engelsk titel

Pharmacognosy - Natural Product Chemistry

Målbeskrivelse

Efter endt kursus forventes den studerende at kunne:

Viden

  • beskrive farmaceutisk vigtige droger herunder redegøre for de faktorer, der har betydning for en droges kvalitet.
  • beskrive sekundære metabolitters struktur, opløselighedsforhold og kemiske egenskaber herunder deres stabilitet under forskellige omstændigheder
  • beskrive vigtige principper for biosyntesen af naturstoffer herunder biomimetiske reaktioner
  • beskrive farmakologiske effekter af droger og naturstoffer
  • beskrive UV, IR, NMR og MS spektre af naturstoffer
  • referere reglerne for naturlægemidler og traditionelle lægemidler
  • beskrive principperne for botanisk systematik herunder beskrive karakteristika for udvalgte botaniske familier
  • beskrive vigtige databaser vedrørende droger og naturstoffer

 

Færdigheder

  • anvende viden om generelle regler for naturstofferss biosyntese og organisk kemi til at foreslå en biosyntese af naturstoffer
  • anvende organisk kemisk viden til at vurdere egenskaber af naturstoffer såsom opløselighed, reaktivitet og syre/base egenskaber.
  • anvende organisk kemiske principper og viden om biologiske reaktioner til at kunne opskrive formelt korrekte mekanismer for biomimetiske reaktioner
  • vælge eksperimentelle teknikker til oprensning af et naturstof fra en kompleks matriks som f.eks. en droge
  • fortolke 1H- og 13C-NMR spektre og UV-spektre i simplere tilfælde, herunder udlede stoffets stereokemi (NMR) og tilstedeværelsen af vigtige chromoforer (UV-spektroskpopi)
  • fortolke massespektre vedrørende molekylvægt og enkelte fragmenteringer i massespektre
  • vælge eksperimentelle teknikker til analyse af lægeplanters og drogers indholdsstoffer og til identifikation af indholdsstofferne
  • Vælge metoder til at gennemføre en omfattende søgning i litteraturen herunder elektroniske databaser men henblik på at blotlægge forhåndenværende viden om droger og naturstoffer
  • Opbygge en elektronisk database over droger og deres indholdsstoffer under anvendelse af elektronisk software til referencehåndtering (Endnote)
  • Betjene it-styret laboratorieudstyr.

 

Kompetencer

  • Overføre indsamlede data vedrørende droger og naturstoffer til en skriftlig rapport, der er affattet i et korrekt videnskabeligt sprog (dansk eller engelsk) og er udfærdiget under anvendelse af tekstbehandlingsudstyr..
  • Overføre eksperimentelt indsamlede data i en skriftligt (dansk) og mundligt rapport (engelsk) i et korrekt videnskabeligt sprog  under anvendelse af tekstbehandlingsudstyr og elektroniske præsentationsprogrammer.
  • Samarbejde og kommunikere effektivt i en gruppe med ekspertise indenfor droger og naturstoffer
  • Rådgive farmaceutiske virksomheder og lovgivning og krav til naturlægemidler og traditionelle lægemidler.
  • Opsøge og kritisk vurdere ny viden om droger og naturstoffer.
  • Vurdere og strukturere egen læringsproces

•19 forelæsninger á 45 min.
•4 klasselektioner á 45 min.
•6 auditorieklassetimer
•en ekskursion på 2 timer i Botanisk Have
•omgangsøvelser 3 x 4 og 1 x 3 timer
•øvelsesprojekt 18 timer
•3 x 1 timer til litteraturprojektvejledning
•1 time til introduktion af projektarbejdet
•1 x 2 timer til fremlæggelse af øvelsesprojekt

  • G. Samuelsson og L. Bohlin: Drugs of Natural Origin, 7. udgave, Apotekarsocieteten 2016
  • Noter, øvelsesvejledning og faglitteratur

Undervisningen er tilrettelagt under den forudsætning, at de studerende har opnået en viden svarende til indholdet i følgende studieenheder: organisk kemi I og II, øvelser i organisk kemi, instrumentel analytisk kemi, øvelser i instrumentel analytisk kemi, kvantitativ analytisk kemi, bioorganisk kemi, øvelser i bioorganisk kemi og almen farmakologi. Det anbefales, at undervisningen i organrelateret farmakologi II følges sideløbende.
De studerende skal have kendskab til anvendelse af tekstbehandlingsprogrammer, opbygning af databaser samt præsentationsprogrammer.

Kurset er en del af bacheloruddannelsens it-certifikat, idet der gives it-kompetencer inden for ’Hands on it’, ’It i faglig kontekst’ og ’It-begrebskendskab’ som uddybes i målbeskrivelsen.

ECTS
Se eksamensbeskrivelse
Prøveform
Skriftlig aflevering
Vurdering af det gruppebaserede litteraturprojekt.
Hjælpemidler
Alle hjælpemidler tilladt

 

 

Bedømmelsesform
7-trins skala
Censurform
Ekstern censur
Kriterier for bedømmelse

Den studerende skal have deltaget i en gruppebaseret udarbejdelse af et litteraturprojekt om et delvis givet og delvist selvvalgt emne. I særlige tilfælde kan den studerende udarbejde et litteraturprojekt alene.

For at opnå karakteren 12 skal den studerende kunne:

Viden

  • demonstrere, at der er foretaget en udtømmende litteratursøgning vedrørende anvendelse af og indholdsstoffer i droger og naturprodukter,
  • finde relevant litteratur om de udvalgte naturprodukter
  • anvende og reflektere over udvalgte referencer.
  • opstille en relevant søgeprofil i it-baserede databaser.
  • analysere, sammenfatte og tage kritisk stilling til de i rapportens sammenhæng væsentligste dele af den udvalgte litteratur.
  • forstå og beskrive viden, der ligger uden for almindeligt lærebogsstof inden for de valgte emner

 

Færdigheder

  • udarbejde en velskrevet rapport som er opstillet efter de kriterier, der anvendes ved udarbejdelse af videnskabelige rapporter.
  • anvende fagets repræsentationsformer og standarder for rapportering.
  • eksaminanden har demonstreret beherskelse og overblik over fagets centrale kemiske, botaniske, farmakologiske og spektroskopiske begreber og evne til at forbinde disciplinerne med hinanden i analysen af et problem/emne.
ECTS
Se eksamensbeskrivelse
Prøveform
Løbende bedømmelse
Kursusattest.
Løbende evaluering, bedømmelse af afleverede opgaver og bedømmelse af mundtligt fremlagt projektarbejde.
Bedømmelsesform
bestået/ikke bestået
Censurform
Ingen ekstern censur
Kriterier for bedømmelse

1. Arbejdet i laboratoriet under omgangsøvelserne skal gennemføres tilfredsstillende

2. Rapporter over øvelserne skal godkendes

3. Projektarbejde i forbindelse med laboratorieøvelser skal udføres tilfredsstillende og den tilhørende forsøgsplan godkendes. 

4. Der skal gives en mundtlig beskrivelse af de opnåede resultater og der skal ydes en tilfredsstillende deltagelse i diskussion af andre gruppers resultater.

Laboratoriearbejdet og projektarbejdet i tilknytning hertil skal bestås i sammen eksamenstermin.

ECTS
Se eksamensbeskrivelse
Prøveform
Skriftlig prøve, 2 timer med opsyn.
Den skriftlige prøve er en mulitple choice eksamen indeholdende op til 60 spørgsmål.
Hjælpemidler
Skriftlige hjælpemidler tilladt

Alle skriftlige hjælpemidler og molekylmodelbyggesæt er tilladt.

Ud over de standardprogrammer/værktøjer som er beskrevet under eksamener fra det sundhedsvidenskabelige fakultet på  http://pc-eksamen.ku.dk/ er der ved denne eksamen tilgang til MathType og USB adgang (til USBstik med noter mm.)

Bedømmelsesform
7-trins skala
Censurform
Ekstern censur
Kriterier for bedømmelse

På baggrund af den studerendes præstation til multiple choice eksamen foretages en helhedsvurdering (%-sats) af den studerendes viden.

For at opnå karakteren 12 skal den studerende kunne:

Viden

  • opnå langt størstedelen af det maksimalt mulige antal points i multiple choice eksamenen
  • kendskab til farmaceutisk vigtige droger og naturstoffer
  • kendskab til principper for botanisk systematik og morfologiske og kemiske karakteristika for udvalgte plantefamilier
  • kendskab til vigtige biosynteseveje
  • kendskab til reaktionsmekanismerne for vigtige biosynteseveje og biomimetiske reaktioner
  • kendskab til karakteristiske signaler i 1H og 13C NMR spektre af sekundære metabolitter, samt kendskab til stoffernes IR og UV spektre
  • kendskab til isolering af sekundære metabolitter fra biologisk materiale
  • evne til at uddrage oplysninger vedrørende molekylvægt fra massespektre, samt evnen til at fortolke enkle fragmenteringer af massespektre
  • forståelse af centrale repræsentationsformer i faget

 

  • Kategori
  • Timer
  • Forelæsninger
  • 19
  • Forberedelse
  • 86
  • Kollokvier
  • 16
  • Projektarbejde
  • 90
  • Ekskursioner
  • 2
  • Praktiske øvelser
  • 33
  • Eksamen
  • 2
  • Total
  • 248